氮杂环碱性大小顺序

氮杂环碱性大小顺序

排序应该是:a>c>d>b(吸电子效应,羰基>Cl>OH)。

脂肪胺的碱性强于芳香胺,更强与氮杂芳环的碱性。所以哌啶的碱性最强。吡咯的氮的孤对电子参与芳环共轭,但是吡啶类氮原子不参与,有孤对电子,所以吡咯的碱性最弱。

杂环胺碱性比较,应该就是比较氮原子上的那一对孤对电子的活性。a中N原子上的孤对电子与共轭双键形成芳香体系,所以,孤对电子的活性最低b中N原子参与成键了,然后它的那一对孤对电子是在芳香体系外边的,与π键是垂直的关系,基本不受影响。

氮杂环碱性大小顺序

比较含氮化合物的碱性,需综合考虑各氮原子的杂化状态、是否参与共轭、其他原子对它的(吸电子/给电子)诱导效应/共轭效应。

吡咯类氮原子的孤对电子是共轭体系的一部分,其吸电子诱导效应相对较弱,而给电子共轭效应相对较强,所以其碱性比吡啶要强

两个氮原子的孤对电子均不参与共轭,均有一定的吸电子诱导效应和吸电子共轭效应,于吡啶相比,其碱性较弱。故碱性顺序是A(咪唑)>B(二嗪)>C(吡咯)。