戴安娜嫁给了查尔斯王子就进了王室。查尔斯的奶奶，皇太后的头号闺蜜就是戴安娜的外祖母。首先被推荐过去的是比戴安娜大五岁的姐姐莎拉，她和查尔斯的年龄更加合适。不过莎拉性格张扬，和皇室需要的沉稳风格完全不搭，于是两人约会几个月之后就没下文了。接着把戴安娜推了出去。她性格腼腆乖巧，有贵族家谱。一九七八年的十一月，英国皇室为查尔斯王子举办三十岁生日晚会上。两个人对彼此的感觉都不错，之后很多皇室活动黛安娜便被有意无意的安排了进去。
一九八一年二月，查尔斯王子在与他小十三岁的戴安娜仅仅见面十三次以后就求婚了。
