唐伯虎自幼聪颖，能诗擅画，十六岁便中秀才，十九岁娶徐氏。徐氏文静秀气，温柔体贴，夫妻恩爱。
其父唐广德，经营一家唐记酒店，正在唐伯虎意气风发时，父亲突然中风过世，母亲因太悲伤也随父亲而去，后又惊闻妹妹在夫家丧亡，心爱的妻子在生育孩子时，产后热盛，悄悄离世，可怜的小婴儿在出世三天后，也随亲娘而去。
亲人接连病故，打击甚大，使他意志消沉。
后在好友祝枝山、文徵明……的鼓励下，重拾古文，发愤苦读，结果乡试名列榜首，「解元公唐伯虎」一时名遍南京城。二十七岁时续弦，娶了何氏。
当唐寅上京考取进士时，被同行的同乡都元敬出卖，被诬告行贿主考官，拖入刑堂棍打，押入大牢。
