曹先生遭到特务的跟踪，不敢回家，他让祥子去接他的老婆孩子。祥子刚到曹家，就被孙侦探抓住。孙侦探骗祥子说他与乱党曹先生串通，需要花很多钱疏通才能免罪，这样就把祥子攒下来准备第二次买车的钱全部骗走了。
祥子刚凑好买的车的钱，孙侦探知道祥子有钱，就在一天祥子正在拉个客人回家，突然发现好象有人跟踪他。
等他送完客人回家后，那个侦探拦住了他，跟他说有人要抓你去服兵役，你把你的钱给我，我帮你去处理这件事，让你免遭兵役。祥子也怕死，半信半疑的就把钱给了孙侦探。从此那个孙侦探就不见了踪影。祥子买车的计划也就泡汤了!
孙侦探敲诈祥子的影响：
孙侦探敲诈详子使“老实，规矩，要强”的祥子经受一系列致命的打击之后，变成一具懒惰、挑刺、甚至不惜出卖人命以换取金钱的行尸走肉。
这是祥子精神堕落的一个原因，当然不仅仅是孙侦探一个人，他只是欺凌弱小的无数人中的一个。孙侦探代表的是社会黑暗势力对祥子生命意志的摧毁 。
