哪些糖类有变旋现象

哪些糖类有变旋现象

变旋现象,某些有旋光性的化合物其溶液的旋光度会逐渐改变,而达到恒定,这种旋光度改变现象叫做“变旋现象”。

例如,将葡萄糖在不同条件下精制可得到α-型及β-型两种异构体,前者的此旋光度是+113.4°,后者是+19.70°把两者分别配成水溶液,放置一定时间后,此旋光度都各有改变,前者降低,后者升高,最后都变为+52.2°。

这是由于两者会在水溶液中发生可逆性异构化,逐渐形成一个含β-型葡萄糖占多数的平衡混合物的缘故。

从乙醇和吡啶中可得到两种不同的葡萄糖晶体,其比旋光度不相同,但在水溶液在放置后比旋光度逐渐改变,最后均变为+52.5°不再变化。

像葡萄糖溶液这样比旋光度自行发生变化,最后达到一个恒定值的现象称为变旋光现象α-D-(+)-葡萄糖和β-D-(+)-葡萄糖在水溶液中可通过开链式结构进行互变,这是葡萄糖产生变旋光现象的原因。凡是分子结构中具有半缩醛或半缩酮的糖类均会产生变旋光现象。